为什么原始结构中 1 号 N ＞ 2 号 N？
1 号 N 为吡啶型 N：孤对在环平面内的 sp² 轨道中，不参与芳香 π 体系。2 号 N 为吡咯型 N：孤对占据 p 轨道并参与稠合芳香体系，接受 H⁺ 会影响原有共轭，因此碱性较弱。
编号按《案例五》保留。“吡啶型／吡咯型”描述 N 的电子环境；这里是一个共用 N—C 边的五元／六元稠合杂环。
1 号 N：相邻碳上的给电子基
在与 1 号 N 直接相邻的 C 上引入 —CH₃ 或 —CH₂CH₃，以烷基替换一个 H，利用给电子作用增强碱性。二者占据同一位置，不能同时开启。
这里不比较甲基与乙基的增强幅度，也不把条形长度解释为实验数值。
2 号 N：加氢解除芳香共轭
文档提出与 H₂ 加成、双键变单键。本课件用稠合杂环四个双键全部饱和后的结构作比较，保留 N—N 键与右侧苯环。环变为非平面，2 号 N 的孤对不再参与原芳香共轭，碱性增强。
这也会改变 1 号 N 的环境；加氢后不沿用原始 1＞2 排序。不表示已验证的选择性合成路线。
3 号 N：酰胺水解为伯胺
R—NH—COCH₃ + OH⁻ → R—NH₂ + CH₃COO⁻（碱性水解，通常加热）。模型显示保留药物骨架的胺产物，乙酸根另列说明。
水解切断 N—C(=O) 键，解除孤对与羰基的共轭，使 3 号 N 更易接受 H⁺。原始酰胺的 N 位点碱性很弱，不等于整个分子没有碱性。
如何读电子云
三个 N 的孤对或参与离域的区域同时显示：1 号 N 的局域孤对、2 号 N 在环上下的共轭贡献、3 号 N 在 N—C=O 上的离域贡献。改造后，相应位点变为更易结合 H⁺ 的局域孤对。颜色与条形是定性教学标记，不是计算电子密度；云内流动不是电子轨迹。“电子云流动”可独立暂停。
“原始／改造后”保持视角切换，改造选项会保留。原始成环原子共平面；加氢构象只作教学示意。